他聲稱她將提高稅收，並指責她支持允許移民湧入該國的開放邊境政策。他將本屆政府一連串的失敗歸咎於她，並認為她未來的總統任期將是四年。
唐納德·川普沒有面對副總統卡馬拉·哈里斯。辯論舞台上的是希拉蕊·柯林頓。
當川普和哈里斯準備在週二進行第一次（也可能是唯一一次）辯論時，他在 2016 年與克林頓的三次會面說明了兩位候選人在這場勢均力敵的選舉中面臨的挑戰。
哈里斯將面對一位技術精湛、經驗豐富的辯手，他擅長用一系列侮辱和打斷來激怒對手，同時表現出鎮定自若的信心和信念。川普將面對一位以嚴厲打擊而聞名的長期檢察官。他再次面對一位將成為該國第一位女總統的女性，並且必須應對潛在的性別動態。
川普從良好行為開始
9 月下旬，在 NBC 的萊斯特霍爾特 (Lester Holt) 主持的 2016 年首次辯論中，川普開始表現出他最好的表現。他和柯林頓在上台後熱情握手，川普在第一次回答中表示，在談到負擔得起的兒童保育的重要性時，他同意他的競爭對手的觀點。
在將這位前第一夫人、參議員和國務卿稱為“克林頓國務卿”後，他檢查以確保她同意。
「是的？可以嗎？好的。我希望你幸福。這對我來說非常重要，」他說，引來觀眾和柯林頓本人的笑聲。 （在後來的辯論中，他稱她為“希拉里”，而她一直使用“唐納德”。）
當晚，希拉蕊率先提出了批評，她批評這位當時的電視真人秀明星和房地產開發商支持「捏造的滴流」經濟，並表示他們的不同觀點源於川普獲得了數百萬美元的事實她父親的錢來自他富有的父親，而她的父親則辛苦印製窗簾。
她說，觀眾席上有一名工人指控川普在帳單上對他施壓。
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但隨著辯論的進行，川普變得更加好鬥，他向希拉蕊施壓，要求她解釋為什麼她在數十年的公共生活中沒有做她作為總統候選人所提議的事情。
「典型的政客：光說不做。聽起來不錯，沒用。永遠不會發生，」他說。
柯林頓的策略：一笑置之
柯林頓應對川普攻擊的策略從一開始就很明確：不要驚慌。一笑而過。
她從來沒有表現出慌亂，相反，她微笑著，輕蔑地駁斥了她一度認為川普「說了更瘋狂的話」的言論。
「好吧，我們又來了，」她在回應第二場辯論中更多的侮辱時說道。
「難怪你成年後一直在與 ISIS 作鬥爭，」川普曾打趣道，當時他試圖將克林頓描繪成 2013 年成立的該組織中一位「只說不做」的政客。
「我有一種感覺，到今晚結束時，我將因所發生的一切而受到指責，」柯林頓微笑著回答。
“為什麼不呢？”川普回答。
同時，川普試圖將她針對他的論點反駁到她身上。
「我的判斷力比她好得多…我的氣質也比她好得多，」他宣稱。 「我認為我最強大的資產——也許到目前為止——是我的氣質。我有一種勝利的氣質。
“你應該為自己感到羞恥”
川普和柯林頓之間的第二場辯論更具戰鬥性。就在川普吹噓性侵女性的「走進好萊塢」錄影帶發布兩天后，市政廳召開了會議。
隨著他的競選活動一落千丈，共和黨高層敦促他退出競選，川普邀請了那些指控前總統比爾·柯林頓（希拉蕊·柯林頓的丈夫）性行為不當的女性，當這些女性坐在辯論廳的觀眾席上發言時，造成了一場奇觀在事前的記者會上。
這次沒有握手，辯論很快就變成了指責，因為川普堅稱前總統柯林頓所做的事情比他自稱的「更衣室談話」「糟糕得多」。
「比爾·克林頓虐待女性。希拉蕊·柯林頓攻擊了這些女性，並且惡毒地攻擊了她們，」他說。 “我認為這是可恥的，我認為她應該為自己感到羞恥。”
隨後，川普將矛頭指向了維基解密在錄影帶發布當天開始公佈的數千封被駭客入侵的電子郵件，以及柯林頓在擔任國務卿期間使用個人電子郵件伺服器的情況。
當柯林頓坐在她的凳子上時，川普走近她，並表示，如果他獲勝，他將指示司法部長聘請一名特別檢察官來調查她的行為。
「從來沒有這麼多的謊言、這麼多的欺騙，」他說。 「從來沒有過這樣的事情。 ……因為做了你所做的事情的 1/5，生命就被毀掉了，這是一種恥辱。
克林頓再次拒絕驚慌，引導觀眾訪問她的網站，她說她的競選團隊已經對他的虛假指控進行了事實核查。
「我們國家的法律不是由像唐納德·川普這樣性格的人來掌管，這真是太好了，」她說。
「因為你會進監獄，」川普在觀眾的歡呼聲中回應。
